ב-22 בפברואר 2019 הואשם קלי ב-10 סעיפים שונים של תקיפה מינית אשר 9 מתוכם שייכים לקורבנות שגילם נע בין 13 ל-16. ב-27 בספטמבר 2021 הורשע קלי במשפטו הראשון ב-9 סעיפים של סחיטה באיומים, ניצול ילדים, סחר בבני אדם ושידול למין,[6][7] וב-29 ביוני2022 נגזרו עליו 30 שנות מאסר.[8]
קלי נולד בשיקגו. הוא השלישי מבין ארבעה ילדים, וגדל עם הורה יחיד. בילדותו קלי נהג לשיר במקהלה של הכנסייה המקומית. אמו, ג'ואן, נפטרה בשנת 1993. החל להופיע בשנות השמונים המאוחרות והופיע בהרכב Public Announcement משנת 1992.
בשנת 1993, יצא קלי לקריירת סולו עם האלבום, 12 Play.
בשנת 1994 נישא לבת טיפוחיו הזמרת אלייה, בת ה-15 בלבד, עמה עבד מאז היותה בת 12. קלי זייף מסמכים שהראו כי גילה הוא 18. הנישואים הללו שנמשכו כחודשיים בלבד התקיימו בשל החשש של קלי כי הזמרת נכנסה ממנו להריון, ובוטלו לאחר לחצים כבדים מצד הוריה[דרוש מקור].
בשנת 1996, קלי נישא בשנית לאנדריאה, אשר עבדה בעבר בתור אחת מהרקדניות במופעים שלו. לזוג ישנם שלושה ילדים: שתי בנות - ג'ואן (נולדה בשנת 1998) וג'יה (נולדה בשנת 2000), ובנו רוברט ג'וניור (נולד בשנת 2002). בינואר 2009, לאחר 12 שנות נישואים, קלי ואנדריאה התגרשו.
במהלך 2002 נחקר אר. קלי בחשד שקיים יחסי מין עם קטינה בת 14 לאחר שנשלחה בעילום שם קלטת וידאו באורך 27 דקות לעיתון שיקגו סאן-טיימס בה הוא נראה לכאורה מקיים יחסי מין ומשתין על הנערה.[9] עותקים של הסרט הפכו נפוצים בהמשך ברשתות שיתוף הקבצים. ביוני 2002 הוגש כתב אישום נגד קלי בדבר צילום "פורנוגרפיית ילדים". באותו חודש נערך חיפוש בביתו שבפלורידה, ובמהלכו מצאו השוטרים כמות יוצאת דופן של פורנו למבוגרים, ובמצלמה דיגיטלית שברשותו של קלי נמצאו 12 תמונות שצילם של קטינה עירומה, כאשר ב-3 מהתמונות הוא מקיים עימה יחסי מין.[10] קלי נעצר בשל כך בינואר 2003, אך לבסוף במהלך מרץ 2004, נאלצו הרשויות לבטל האשמות אלו בשל היעדר עילה סבירה לצווי חיפוש בביתו. לבסוף, בשנת 2008 חבר המושבעים זיכה את קלי באופן מוחלט מכל הסעיפים של פורנוגרפיית ילדים בגינם עמד למשפט[דרוש מקור].
באוקטובר האשימה אותו אשתו-לשעבר אנדריאה באלימות קשה במשפחה. בינואר 2019 נחשפו בסדרה בערוץ לייפליין עדויות של מספר נשים שטענו כי קלי התעלל בהן מינית ואנס אותן כשהיו קטינות. בעקבות הדיווחים נפתחה חקירת משטרה.[11]